В последние несколько лет карьеры Стинга перед его уходом на пенсию в 2016 году, после которого он вернулся, у поклонников реслинга была одна мечта: матч с Андертейкером, желательно на WrestleMania. Это желание возникло органически, в результате того, что в начале 2011 года промо-видео WWE, посвященные возвращению Андертейкера, были неправильно истолкованы большим количеством фанатов как более соответствующие эстетике Стинга. 

Этого не произошло, хотя конкурирующая TNA Wrestling (теперь Impact) воспользовалась этим, вернув Стинга с очень похожим видео. Слухи вновь разгорелись несколько лет спустя, но матч так и не состоялся, и Стинг объяснил причину этого в статье журнала D Magazine.

Контракт Стинга с TNA истек в январе 2014 года, и он знал, что хочет получить матч с Андертейкером на WrestleMania в качестве своего прощания. Он отправил Винсу МакМэнуи Полу Левеску текстовое сообщение следующего содержания: "Вы уже перевернули страницу со Стингом?". МакМакмэн ответил почти сразу, и через несколько недель они пришли к соглашению, но соперник Андертейкера на РестлМании, Брок Леснар, уже был известен. 

По словам Стинга, это был единственный раз, когда он действительно поднял идею матча с Андертейкером, что косвенно привело к тому, что в следующем году он был назначен против Трипла Эйч на свой дебютный матч на РестлМании. "Этого никогда не должно было случиться", - сказал Стинг о матче с Андертейкером. "Никогда".

Вместо этого он проиграл свой дебют в WWE - матч с Триплом Эйч - и несколько месяцев спустя получил травму шеи в своем единственном главном событии WWE против Сета Роллинса на Night of Champions 2015. Компания не стала его освобождать, и он объявил о своем уходе во время речи на церемонии введения в Зал славы WWE в 2016 году.

Последний раз Стинг выступал 19 ноября на турнире AEW Full Gear, где вместе с Дарби Аллином победил Джеффа Джарретта и Джея Летала в матче без дисквалификации.